Материалы » Шпаргалки по экологической токсикологии » Связь токсичности химических веществ с их молекулярной массой, размерами молекул и их структурным строением.

Было установлено, что сила биодействия многих принадлежащих к разным классам химических веществ связана с их молекулярной массой. При прочих равных условиях, чем больше размер молекулы вещества, тем выше его биологическая активность. Эта зависимость была определена в ряду алкалоидов.

Согласно правилу Ричардсона наркотическое действие неэлектролитов возрастает в гомологическом ряду с увеличением числа атомов углерода, т.е. с возрастанием молекулярной массы. Однако это правило имеет ряд исключений. Первые представители гомологических рядов – производные метана оказывают более сильное общее токсическое и специфическое действие, чем последующие. Так, муравьиная кислота, формальдегид, метанол значительно токсичнее, чем уксусная кислота, ацетальдегид и этанол. Дальнейшее нарастание наркотического эффекта идет только до определенного ряда, а затем уменьшается, что связано с резким изменением растворимости.

Изменение токсичности происходит неравномерно. При переходе от этанола к пентанолу молекулярная масса возрастает в 2 раза, а токсичность возрастает в 20 раз.

При переходе от пентанола к октанолу молекулярная масса увеличивается в 1,5 раза, а токсичность в 1000 раз.

Если молекулярную массу спиртов изменять посредством числа увеличения гидроксильных групп — снижается наркотическое действие спиртов.

При исследовании других классов органических соединений было показано, что удлинение углеродной цепи у кетонов, альдегидов, органических кислот усиливает их раздражающее действие на слизистые оболочки и вызывает отек легких.

В каждом классе органических соединений встречаются вещества с аномальными свойствами, когда правило Ричардсона не подтверждается.

У органических соединений серы R-SH — меркаптаны, в гомологическом ряду меркаптанов токсичность вначале убывает от C1 к C3, но далее при увеличении молекулярной массы до C6, возрастает ядовитость меркаптанов. У других веществ этого класса органических сульфидов R-S-R постепенный рост токсичности – при увеличении от C1 до C9, а с C10 – свойство ослабляется. Аналогичное явление наблюдается при оценке запахов углеводородов альдегидов органических кислот; их пахучесть возрастает от C1 до C5-C6, а затем постепенно ослабляется и исчезает при C11-C16.

Биологическая активность и токсичность вещества не всегда зависит от увеличения молекулярной массы на всем протяжении гомологичного ряда.

Понять физико-химическую сущность таких колебаний в «поведении» названных химических соединений в организме позволяют следующие закономерности:

1. В гомологичных рядах растворимость в воде падает быстрее, чем нарастает биологическая токсичность.

2. С другой стороны, скорость расщепления в организме органических молекул падает с увеличением молекулярной массы.

3. Необходимо знать, что с увеличением размера молекулы возникают трудности во взаимодействии молекул со специфическими рецепторами.